Der berühmteste, auf Malta aktive Künstler muss Michelangelo Merisi (1571-1610) gewesen sein, auch als Caravaggio bekannt. Eine Arbeit, einst als DAS Gemälde des 17. Jahrhunderts beschrieben, ist Caravaggios Enthauptung von Johannes dem Täufer, das vom Oratorium des St. Johannes-Nebendoms in Valletta in Auftrag gegeben wurde und bis heute dort ausgestellt ist. Ein anderes seiner berühmtesten Werke ist St. Jerome, das auch im Dom zu finden ist.

Diese beiden Werke zusammen stellen die Schlüsselphase in der Entwicklung dieses unkonventionellen Künstlers dar. Sein Stil, der kraftvolle Einsatz von Schatten und Lichtstrahlen, erzeugte eine fast choreographische Dramatik des Objekts, eine Technik, die mit den Traditionen der religiösen Malerei brach.

Caravaggio erreichte Malta 1607 unter eher zwielichtigen Umständen nach seiner Flucht vor der Justiz aus Rom. Er wurde als Mörder gesucht.

Unter seinen neuen Schutzherren in Malta wurde er dennoch in den St. Johannesorden aufgenommen und gefeiert. Sein Entkommen vor der Justiz währte jedoch nur knapp über ein Jahr. Er wurde zunächst in Fort St. Angelo eingesperrt, flüchtete aber später nach Sizilien, wo er nur zwei Jahre danach im Alter von 38 Jahren und immer noch durch die Mächte der Justiz verfolgt verstarb.

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